Ashley Baxter

Cette semaine, je m'entretiens avec Ashley Baxter, Fondateur de Avec Jack. Nous parlons de son enfance en Écosse, de l'héritage de l'entreprise d'assurance de son père, du rôle du design dans la création de grands produits, de l'utilisation de votre audience pour influencer les types d'entreprises que vous lancez et bien d'autres choses ! Bon visionnage !

Josh Pigford : D'accord, je suis ici avec Ashley Baxter de Avec Jack. Ashley, comment ça va ?

Ashley Baxter : Ça va bien. Comment allez-vous, Josh ?

Josh Pigford : Je vais bien. Pour commencer ici, j'aimerais entendre votre histoire originelle ou vos débuts. Vous enfant, vous avez grandi en Écosse, c'est bien ça ?

Ashley Baxter : Oui, j'ai grandi dans une minuscule péninsule en Écosse où il fallait prendre un bateau, donc je pense être restée très isolée de la civilisation pendant la majeure partie de ma vie, et puis j'ai essayé de m'échapper de cette péninsule dès que j'ai eu l'âge. Ça s'appelait Denoon. Je crois que la population est d'environ 10 000 habitants, donc c'est assez petit pour que vous soyez connecté à tout le monde d'une certaine façon. Tout le monde connaît votre vie. C'est juste l'un de ces endroits où il ne se passe pas grand-chose, donc maintenant j'ai déménagé à la plus jolie ville, qui est Glasgow.

Josh Pigford : Oh, c'est sympa. Combien de temps avez-vous vécu dans une petite ville d'Écosse ?

Ashley Baxter : Mon dieu, de six ans à 17 ans, donc j'y suis allée au lycée, j'ai grandi là-bas. J'aimais beaucoup la musique quand j'étais enfant. Je ne voulais certainement pas avoir une carrière dans la technologie, c'était la musique. C'est ce que je voulais faire, et dès que j'ai eu l'âge de partir de là, parce qu'évidemment il n'y avait pas beaucoup de scène musicale là-bas, et j'étais batteur. C'est ce que j'ai fini par étudier au collège, donc dès que j'ai eu l'âge, je suis partie de cet endroit pour pouvoir aller à la ville, commencer à rencontrer des gens, jouer dans des groupes, aller à des concerts, ce genre de choses.

Josh Pigford : Comment avez-vous commencé avec la musique au départ ? C'était plutôt parce qu'il n'y avait rien d'autre à faire, ou quelqu'un dans votre famille était intéressé par ça ?

Ashley Baxter : Oui, c'était mon père, qui sera probablement un thème récurrent tout au long de cette conversation. Il a été une grande influence dans ma vie, et il est arrivé un jour à la maison complètement au hasard avec une batterie, une complète batterie acoustique à cinq pièces, et il m'a appris à en jouer un peu. À partir de là, je suis devenue obsédée. J'avais peut-être environ 13 ans à cet âge, et malheureusement, je n'ai pas été autorisée à prendre la musique comme matière au lycée. J'ai raté le bateau en quelque sorte en la choisissant comme matière, donc je me suis appris la batterie toute seule. C'était ce pour quoi je vivais. J'étais obsédée. Ça m'a consumée, et je peux dire jusqu'à aujourd'hui que je n'ai jamais ressenti la même chose pour quoi que ce soit d'autre comme je l'ai fait pour la batterie à l'époque.

Ashley Baxter : Quand est venu le moment de réfléchir à ce que je faisais à l'école, j'ai pensé : « Bon, je ne suis pas intéressée par l'apprentissage d'aucune des matières ici », donc j'ai quitté l'école à l'âge de, j'aurais eu 16 ans, pour aller au collège et étudier la musique. Donc oui, c'était juste mon père qui arrivait à la maison au hasard avec une batterie un jour qui m'a vraiment intéressée à la musique, et je pensais que j'allais être une musicienne célèbre, mais clairement ça n'a pas fonctionné.

Josh Pigford : Je pense que c'est génial. J'ai trois filles, deux d'entre elles sont des adolescentes. Elles sont à un âge où il est difficile de trouver quelque chose qui les intéresse vraiment. J'ai aussi une fille de huit ans, et elle est au stade où elle est super intéressée par à peu près n'importe quoi. C'est juste que tout est super excitant. Mais mes deux filles adolescentes sont très… c'est tout ce qui est plutôt du domaine du tout ou rien avec ces trucs-là. Je pense que trouver quelque chose à cet âge où vous pouvez vous plonger totalement, c'est génial, et ça resterait avec vous pendant un moment, je veux dire, peut-être pour le reste de votre vie, vraiment.

Ashley Baxter : Ouais.

Josh Pigford : Avez-vous l'impression que votre père avait une idée que vous seriez vraiment intéressée, ou c'était juste que sur un coup de tête il a acheté les tambours ?

Ashley Baxter : À ce moment-là, j'avais une guitare et j'étais heureuse de rester assise dans ma chambre et de gratter et d'apprendre des trucs, donc j'avais montré un certain intérêt pour ça, et mon père était aussi plutôt musical. Pour être honnête, je pense que c'était plus pour lui que pour moi, mais ça a fini par devenir une si grande partie de ma vie.

Ashley Baxter : Un très bon effet secondaire de ça, d'ailleurs, c'est que c'est en fait comment j'ai fini par apprendre à coder dans une certaine mesure et commencer à construire des sites web, parce que quand vous jouez dans des groupes, vos groupes ont besoin de sites web. J'étais toujours la personne qui construisait les sites web et les entretenait, et j'ai vraiment apprécié ça. C'était aussi lui qui m'a fait asseoir et m'a montré comment construire mon premier site web pour mon groupe, donc c'était un très bon effet secondaire de cette musique, le fait que ça m'a en fait fait entrer ou me familiariser avec la construction de sites web.

Josh Pigford : Je veux dire, c'est exactement la même histoire que la mienne, en ce qui concerne la création de sites web. Je connais beaucoup de gens qui ont la même chose. Je me demande combien, je ne sais pas, nécessairement d'anciens musiciens. Je veux dire, je joue toujours un peu. Combien d'anciens musiciens construisent maintenant des sites web ou des entreprises parce qu'ils les construisaient pour leurs groupes au début.

Ashley Baxter : Je pense que pas mal.

Josh Pigford : Je veux dire, c'est peut-être un effet secondaire du moment du web en général. Je ne sais pas ce qu'un équivalent serait, mais ce serait le cas avec n'importe quel hobby, je suppose. C'est comme construire un site web si vous aimez collectionner des cartes de base-ball ou faire n'importe quel genre [inaudible 00:06:21] de hobby, parce que vous construisez juste un site web pour la chose que vous aimez faire.

Ashley Baxter : Oui, je veux dire, je suis sûr que j'ai lu quelques histoires d'origine de développeurs ou de designers où ils ont en fait commencé parce qu'ils aimaient vraiment la musique et soit ils étaient eux-mêmes dans un groupe et ont construit un site web pour leur groupe, soit leur ami était dans un groupe, donc ils ont construit un site web pour le groupe de leur ami, donc il semble que c'est une façon assez commune de commencer, en fait.

Josh Pigford : Ouais, bien sûr. Donc vous êtes allée au collège à 16 ans. C'est tôt ça. C'est le cas ?

Ashley Baxter : Ouais, c'est tôt. Eh bien, j'étais déjà un an plus jeune que tout le monde dans ma classe de toute façon juste à cause de la date de mon anniversaire, donc tout le monde d'autre aurait eu environ 17 ans, mais j'ai quitté à… Nous avons 6 ans au lycée, bien que les deux derniers soient optionnels, donc j'ai quitté à la fin de la cinquième année, je suis allée au collège pour suivre un cours de musique pratique conçu pour m'apprendre à devenir musicienne de session. J'ai fait ça pendant un couple d'années, mais beaucoup de choses ont changé au collège.

Ashley Baxter : La dernière année du collège, mon père est devenu vraiment malade, et il avait des problèmes cardiaques, et mon père dirigeait une entreprise en ligne. C'était plutôt effrayant quant à l'issue de ça. Nous savions qu'il ne se rétablirait jamais, donc je lui ai dit ma dernière année du collège, j'ai dit : « Écoute, forme-moi juste sur ce que tu fais juste au cas où quelque chose t'arriverait. » Donc j'ai passé une partie de ma deuxième année au collège à me former par mon père à faire ce qu'il faisait au jour le jour, parce que l'entreprise d'assurance en ligne, il était plutôt un courtier numérique, je suppose.

Ashley Baxter : Ensuite, quand mes deux années au collège se sont terminées, beaucoup de mes amis s'en allaient étudier la musique à l'université. Je jouais dans un vraiment super groupe à ce moment-là, et j'ai décidé de me donner la permission de juste m'amuser cet été-là, parce qu'à l'époque j'avais 18 ans à ce moment-là. Les étés duraient une éternité, tandis que maintenant vous clignez des yeux et vous les ratez. Donc j'ai dit : « Cet été, je vais me plonger totalement dans le groupe et voir jusqu'où on peut aller. » Je n'ai pas vraiment eu cette opportunité, cependant, parce que seulement quelques semaines après la fin du collège, mon père est décédé, et il m'a laissé son entreprise d'assurance, donc ma vie entière a complètement changé du jour au lendemain, passant de « Nous allons nous plonger totalement dans ces trucs de groupe et essayer de réussir en tant que musicienne, » à en fait ramasser les morceaux avec cette entreprise d'assurance et essayer de la faire fonctionner.

Josh Pigford : Comment pensez-vous que… Je veux dire, l'idée que vous aviez même envisagé « Hé, apprends-moi les affaires d'assurance juste au cas où, » était-ce quelque chose que vous… Avez-vous pensé que ça allait vraiment devenir vraiment utile, ou c'était un moyen de, je ne sais pas, peut-être passer du temps avec votre père ? Qu'est-ce qui vous a poussée à dire, « Hé, faisons juste moi me familiariser avec ça » ?

Ashley Baxter : Eh bien, je ne voulais certainement pas… Si vous m'aviez dit à ce moment-là : « Dans 12 ans, vous serez toujours dans l'assurance, et vous aurez votre propre entreprise d'assurance, » j'aurais dit : « Pas du tout. » Parce que je n'avais aucune intention de faire ça. Je me sens juste comme je n'ai pas vraiment… Mon identité n'était pas celle d'une personne d'assurance. Ce n'est toujours pas. Je ne possède pas un costume. L'âge moyen d'un agent d'assurance est 58. Je ne ressemble à rien à votre personne normale qui travaille dans l'assurance.

Ashley Baxter : Quand j'ai approché mon père et j'ai dit : « Apprends-moi, » ce n'était pas parce que j'avais l'intention de faire une carrière de cela, mais c'était plutôt parce qu'il dirigeait une petite entreprise. C'était très réussi. Il se débrouillait vraiment bien. Il s'était construit un agréable style de vie, et s'il n'y avait personne pour que les choses continuent à tourner, ça aurait mis ma famille dans une position difficile financièrement, parce que ça aurait été laissé à ma mère, qui n'était tout simplement pas douée pour les affaires, alors que je me sens comme j'avais un peu d'expérience dans la construction de sites web en jouant dans les groupes, et aussi juste en aidant mon père un peu avec ses sites web, et aussi j'étais plutôt douée pour les affaires de toute façon, donc c'était vraiment juste pour relever le défi et être responsable de ma famille.

Josh Pigford : Ouais, je pense que même pour une jeune fille de 18 ans, c'est un assez grand poids à porter.

Ashley Baxter : Ouais, vous me le dites.

Josh Pigford : Était-ce juste vous, pour ainsi dire ? Aviez-vous l'impression d'être tout à fait seule pour gérer tout ça ou supporter tout ça, ou toute votre famille s'est-elle aussi levée pour ça ?

Ashley Baxter : Eh bien, non. Il y avait donc ma mère et puis ma sœur, qui était à l'université pour étudier sa passion, qui est la mode, et elle a pu transformer ça en son propre entreprise, ce qui est super. La responsabilité était sur moi, ce qui était vraiment stressant, mais en même temps, je semble être l'une de ces personnes… Je semble répondre assez bien quand je suis poussée dans un coin. Certaines personnes pourraient s'effondrer sous la pression, mais en fait j'ai vraiment bien travaillé quand je suis poussée dans un coin. Il n'y avait pas d'autre alternative que de faire ça et d'apprendre autant que possible et de faire fonctionner ça. Il n'y avait pas d'alternative, donc j'ai réagi assez bien à ça en me baissant juste la tête et en apprenant un tas de trucs.

Ashley Baxter : La toute première chose qui s'est passée, c'est que l'assureur avec lequel nous travaillions m'a envoyé à Londres et j'ai été assis avec leur développeur interne, et c'était lui qui m'a présenté le CSS. Parce qu'à ce moment-là quand mon père m'apprenait à construire des sites web, c'était à l'époque des mises en page basées sur les tableaux. Vous vous souvenez de ça ?

Josh Pigford : Ouais.

Ashley Baxter : Donc la prochaine étape était en fait d'apprendre à faire ce truc correctement, et puis évidemment, à l'époque, l'optimisation des moteurs de recherche était une grande chose, donc je devais juste apprendre. Comme je l'ai dit, j'ai vraiment bien réagi à la pression. Je devais juste le faire.

Josh Pigford : Évidemment, vous devez supporter et traiter avec le poids et toutes les émotions qui viennent avec le décès de votre père, mais je veux dire, en même temps, avez-vous l'impression que c'est devenu quelque chose que vous avez apprécié relativement rapidement ?

Ashley Baxter : Ouais.

Josh Pigford : C'était juste genre : « Je dois juste creuser et juste parce que c'est ce qui est exigé de moi » ?

Ashley Baxter : Eh bien, au début, pendant les premières années, j'ai détesté ça et j'étais très certainement le genre de personne dont j'ai dit que je ne deviendrais jamais, c'est quelqu'un qui vit pour le week-end. Je ne sais pas pour vous, mais quand je me connecte à Facebook maintenant le dimanche, je vois un tas de mes amis parler de l'horreur du dimanche, parce qu'ils détestent ce qu'ils font, et c'est ce que je ressentais aussi à ce moment-là.

Ashley Baxter : Mais quelque chose s'est passé quelques années après. Je savais que je n'était pas passionnée par l'assurance. L'entreprise de mon père était l'assurance des propriétaires, donc je savais que je n'était pas passionnée par les propriétaires. L'industrie de l'achat pour louer ne m'excite vraiment pas, mais le seul côté des choses qui était vraiment une grâce salvatrice était en fait le design et le développement, comme en fait créer des wireframes de sites web et ensuite me mettre à un ordinateur et les rendre réalité, et puis regarder les gens interagir avec eux, et puis recevoir les rapports chaque semaine pour voir que x personnes ont acheté une assurance cette semaine. J'ai vraiment apprécié ça.

Ashley Baxter : Donc j'ai fini par me plonger dans l'industrie web, et j'ai commencé à aller peut-être à deux ou trois grandes conférences par an, et puis à des petites réunions, et j'ai commencé à suivre un tas de designers et de développeurs bien connus sur Twitter, en m'impliquant vraiment sur Twitter, j'ai commencé à acheter les magazines. Ça a tout changé pour moi. En faisant ça et en rencontrant des gens vraiment talentueux dans l'industrie web, ça m'a fait réaliser à quel point le design et la technologie étaient mauvais dans l'industrie de l'assurance. C'est de mieux en mieux maintenant, mais c'était vraiment mauvais à l'époque. Il y avait personne qui faisait quelque chose d'intéressant avec le design et la tech et l'assurance.

Ashley Baxter : Soudain, j'ai pensé : « Eh bien, d'accord, je ne suis pas passionnée par l'assurance. Je ne me soucie pas des propriétaires, mais je veux vraiment faire de ma mission d'améliorer le design et la technologie dans l'industrie de l'assurance. Pas sur un énorme échelle de destruction de toute l'industrie, mais juste ce que je peux construire dans mon petit coin du web qui a l'air bien et fonctionne bien ? Je faisais toujours le même travail. J'étais toujours en train de faire le même travail. Je servais toujours le même public, mais juste ce changement d'attitude et une mission que je me sentais vraiment pouvoir soutenir, ça signifiait soudainement que j'ai commencé à vraiment l'apprécier.

Josh Pigford : Vous avez une sorte de changement d'état d'esprit. Cela rend les choses plus agréables pour vous, mais tout ceci est toujours sous le parapluie de Brokers Direct, l'entreprise que votre père a commencée, non ?

Ashley Baxter : Oui.

Josh Pigford : À quel moment avez-vous décidé de partir, de lancer votre propre entreprise à partir de zéro ?

Ashley Baxter : Eh bien, j'ai trouvé vraiment difficile de m'éloigner de l'entreprise de mon père, parce que je sentais que c'était assez sentimental pour moi. J'étais très attachée émotionnellement à ça, mais l'entreprise ne se portait pas très bien. Quelques choses se sont produites autour du moment où mon père est décédé qui ont en fait complètement changé l'industrie de l'assurance.

Ashley Baxter : Le premier était qu'il y avait un véritable boom des sites de comparaison. Notre modèle économique global était en fait, ou était celui de mon père, de construire autant de sites web que possible et de les classer en haut de Google, et cela a vraiment bien fonctionné pour nous. À un moment donné, lorsque vous cherchiez une assurance propriétaire, les sites web de mon père représentaient peut-être six ou sept des premiers résultats de la page, et c'est comme cela que nous avons obtenu tout notre business. Cela a bien fonctionné à l'époque, mais soudainement tout le monde se précipitait sur les sites de comparaison, donc nous ne voyions plus autant de business, et nous ne pouvions pas nous permettre de figurer sur ces sites de comparaison, car ils étaient vraiment coûteux.

Ashley Baxter : La deuxième chose qui s'est produite était que Google a évidemment rendu son algorithme beaucoup plus sophistiqué, car à l'époque tout tournait autour des facteurs sur la page, du bourrage de mots-clés, ce genre de chose. Ils l'ont rendu plus axé sur le social et le contenu et nos classements en ont souffert en conséquence, donc le business ne fonctionnait pas très bien.

Ashley Baxter : Comme je l'ai dit, je suis devenu obsédé par l'industrie du web entretemps, et je me suis vraiment fixé, comme je l'ai dit, cette mission d'améliorer la conception et la technologie dans l'industrie de l'assurance. Le pain et le beurre du site web de tout assureur est bien sûr son système de devis. Par exemple, si quelqu'un vient sur mon site web, c'est probablement parce qu'il veut obtenir un prix pour son assurance, non ?

Josh Pigford : D'accord. Oui.

Ashley Baxter : Donc j'ai vraiment voulu me concentrer sur l'amélioration de l'expérience de devis et d'achat. Maintenant, l'assureur avec lequel nous avons travaillé Brokers Direct, j'ai passé du temps à apprendre Ruby on Rails, et ensuite j'ai construit ce prototype d'un système de devis, et j'ai volé jusqu'à Londres pour le montrer à cet assureur et en gros j'ai dit, « Ce que vous avez en ce moment n'est pas très bon, et voici pourquoi », et je leur ai montré un tas de bugs en utilisant leur système. J'ai dit, « J'ai donc construit quelque chose que je pense être mieux. » C'était à l'époque où le responsive design prenait tout juste de l'élan, ce qui signifie que l'industrie de l'assurance aurait pris deux ou trois ans de plus pour rattraper tout cela, car elle avance si lentement.

Ashley Baxter : J'avais donc construit ce système de devis responsive. C'était mobile first. Je l'ai apporté là-bas, je l'ai montré à une démo. Je ne savais pas à quoi m'attendre. C'est un peu arrogant maintenant que j'y pense. Je veux dire, j'aurais eu 25 ans à l'époque. Cette fille de 25 ans leur disant que ce qu'ils avaient construit était mauvais et que j'avais construit quelque chose de mieux, mais ils l'ont en fait adoré, tellement qu'ils m'ont essentiellement proposé un emploi sur place pour venir construire cela pour eux, pour superviser une équipe, et construire ce système de devis pour eux, pour le déployer sur leur plateforme, qui avait des centaines de courtiers.

Ashley Baxter : J'étais comme, « Wow, j'ai réussi. C'est ça. Ce n'est pas que je veux vendre une assurance propriétaire. Je veux faire ça. Cela m'permet d'atteindre cette mission que j'avais d'améliorer la conception en technologie », donc j'étais à fond dedans. Pour résumer, cela n'a jamais fini par se produire, bien qu'ils ne m'aient jamais expliqué pourquoi. Mes sentiments et les choses qui ont été suggérées dans la conversation que j'ai eue avec eux étaient qu'ils auraient dû m'donner beaucoup d'informations sensibles pour commencer à construire cela, et je ne pense tout simplement pas qu'ils se sentaient à l'aise de me donner ces informations.

Ashley Baxter : Après basiquement un an à avoir cette carotte agitée devant moi, j'ai réalisé, « D'accord, cela ne va pas se produire, et je ne vais pas perdre plus de temps sur cela », donc c'est à ce moment-là que j'ai décidé de fondamentalement me détourner de tout ce qui avait à voir avec le business de mon père, et aussi d'essayer de construire ce système de devis avec eux. C'est à ce moment-là que j'ai commencé à réfléchir à mon nouveau business, qui est devenu With Jack. C'était une réponse vraiment longue. Désolée.

Josh Pigford : C'était fantastique. C'est vraiment intéressant pour moi ce qui devient une sorte de catalyseur pour les entreprises à démarrer, car je veux dire que nous avons tous un nombre infini d'idées et de choses que nous pourrions faire, mais je pense que c'est vraiment intéressant ce qui devient la chose qui nous fait faire la chose.

Ashley Baxter : Ouais.

Josh Pigford : Donc pour vous c'était juste que vous aviez l'impression qu'il y avait quelque chose qui vous excitait vraiment, et cela a traîné longtemps. Je veux dire, cela doit être épuisant. Après que cette entreprise n'a essentiellement pas fait ce que vous aviez espéré qu'elle allait faire, je suppose, qu'est-ce qui vous a donné envie de ne pas juste revenir à ce que vous faisiez avec le business de votre père et ce que vous aviez fait au cours des années depuis cela ? Qu'est-ce qui vous a fait décider de démarrer quelque chose de nouveau et de ne pas laisser cela vous abattre ?

Ashley Baxter : Eh bien, quelque chose d'intéressant s'était passé pendant ce temps. Parce que je m'étais appris à coder et parce que j'étais dans cette industrie étouffante où il n'y avait pas beaucoup d'innovation, et parce que je ne ressemblais pas à une personne ordinaire de l'assurance, j'ai commencé à être invitée pour parler aux conférences auxquelles j'assistais. J'ai commencé à être invitée pour parler à des conférences et des rencontres et cetera, donc je me suis retrouvée… C'étaient de petites conférences, peut-être 200 personnes, mais je me suis retrouvée à parler à peut-être 200 designers et développeurs sur ce que je tentais de faire avec la technologie et l'industrie de l'assurance, mais je vendais une assurance aux propriétaires. Cela n'avait en fait aucun sens pour moi. J'étais comme, « Pourquoi suis-je… ? » Vous savez ce que je veux dire ?

Josh Pigford : Ouais.

Ashley Baxter : « Pourquoi suis-je sur scène en train de parler à ce groupe de personnes quand je vends une assurance propriétaire ? » De plus, je ne sais pas si vous êtes d'accord avec moi, mais je pense qu'il est vraiment important de travailler sur une entreprise qui sert un public avec lequel vous aimeriez vous asseoir tous les jours et prendre un café tous les jours pendant je ne sais pas, cinq, six, sept, dix ans.

Josh Pigford : Ouais.

Ashley Baxter : Je ne voulais pas faire cela avec les propriétaires. Je ne pouvais pas me mettre à leur place. Je ne savais pas quelles étaient leurs douleurs et frustrations, et je n'avais tout simplement pas la motivation, assez d'intérêt pour eux pour comprendre tout cela. C'était vraiment le moment où j'ai décidé de démarrer mon propre truc, qui est devenu With Jack, et cela avait du sens pour moi de commencer à vendre une assurance aux designers web et aux développeurs, car c'était le public devant lequel j'étais déjà.

Ashley Baxter : Si cela semble vraiment naïf comme manière de décider, « Je vais démarrer une nouvelle entreprise, et ce sera mon public », alors c'est probablement vraiment une naïve manière de faire les choses, car si j'avais réellement fait de la recherche à ce sujet, j'aurais appris que, d'abord, la plupart des designers et développeurs indépendants n'ont en fait pas d'assurance, parce qu'ils ne savent pas ce que c'est. Ils ne pensent pas à ce genre de choses.

Ashley Baxter : Deuxièmement, que leurs primes pour ceux qui réfléchissent à l'assurance et veulent l'acheter, leurs primes sont vraiment petites, donc vous devriez en fait avoir un énorme volume pour faire du bon argent avec cela comme business.

Josh Pigford : D'accord. À propos de votre point sur être naïf ou non, je veux dire, il y a un couple d'aspects là que je pense sont importants que beaucoup de gens finissent par aller un peu trop clinique quand ils regardent ce genre de choses… C'est super important que vous aimiez les clients avec lesquels vous interagissez, non ? Je veux dire, pour moi c'est presque plus important que même peut-être l'entreprise elle-même ou l'industrie dans laquelle elle se trouve. Vous pourriez n'avoir aucun intérêt pour les propriétaires, mais vous pourriez vraiment aimer les propriétaires en tant qu'humains.

Ashley Baxter : Ouais.

Josh Pigford : Donc cela devient une chose intéressante, mais évidemment en même temps, cela a aussi un sens pratique de vendre quelque chose au public qui est disponible pour vous. Je pense à Laura Roeder d'Edgar. Elle a pu lancer ce produit de médias sociaux à un public de centaines de milliers de personnes qui sont vraiment passionnées par le stuff des médias sociaux, parce qu'elle avait construit ce public. Cela aurait été idiot pour elle de lancer quelque chose de totalement séparé quand elle a ce public massif construit qui est une sorte de set instantané de clients, non ?

Ashley Baxter : Mm-hmm (affirmatif).

Josh Pigford : Pour vous, avec vendre une assurance à… Je veux dire, en ce moment vous vous concentrez principalement sur les indépendants. Quelle est la partie la plus difficile de cela ? Je veux dire, est-ce juste les convaincre ou les éduquer que ils en ont même besoin ?

Ashley Baxter : C'est exactement ce que c'est. Quand j'ai d'abord lancé With Jack, parce que nous sommes actuellement en train de complètement reconstruire le site web et même le système de devis en ce moment basé juste sur ce que j'ai appris en lançant ce business il y a un an et demi. Au début, je pensais que c'était straightforward. Vous construisez une page de renvoi. Vous y mettez des gens, et ensuite vous leur vendez quelque chose. Mais en fait, les indépendants, ils ont besoin de beaucoup d'éducation sur pourquoi ils ont besoin d'une assurance, et c'est ce que je réalise que mon travail est maintenant. Ce n'est pas de leur vendre une assurance. C'est de les éduquer sur le genre de situations dans lesquelles ils peuvent se trouver qui les amènent à avoir besoin d'une assurance, et je peux le faire maintenant, parce que maintenant que mon business a fonctionné depuis un an et demi, nous avons évidemment eu des clients qui ont dû utiliser leur assurance, et c'est évidemment une situation vraiment horrible pour mes clients, parce que cela vient généralement de quelqu'un les menaçant de poursuites.

Josh Pigford : C'est vrai.

Ashley Baxter : Mais cela a été vraiment bon pour moi de voir ce qui résulte réellement en un indépendant ayant besoin d'une assurance en premier lieu. Maintenant nous reconstruisons complètement le site web du point de vue de devoir les éduquer, basiquement. C'est ce que mon travail est maintenant. Je pense à cela comme si je ne vends pas une assurance. J'éduque les indépendants sur pourquoi ils ont besoin d'une assurance. En ce moment si vous allez sur le site web de With Jack, notre slogan est une assurance commerciale sur la base du prénom, parce que je veux que With Jack soit vraiment personnelle et pas comme les autres compagnies d'assurance, qui sont des corporations massives, généralement sans visage et sans personnalité.

Ashley Baxter : Maintenant j'ai réalisé, j'ai complètement refait notre pitch, parce que j'ai réfléchi à quel problème est-ce que With Jack résout réellement, et j'ai réalisé que c'est 44 pour cent des indépendants qui seront piégés par un mauvais client, donc ce que nous construisons est une plateforme qui les aide financièrement et légalement quand cela se produit. J'essaie en fait de m'éloigner du mot assurance autant que possible.

Josh Pigford : Qu'est-ce que ce changement signifie pratiquement ? Évidemment, l'éducation, mais je veux dire, cela change-t-il le genre de produits que vous proposez ?

Ashley Baxter : Cela le fera. L'industrie de l'assurance est une chose vraiment difficile à entrer. Du moins cela l'a été pour moi, surtout parce que j'avais un tel background non conventionnel. Les gens qui travaillent dans l'assurance commencent généralement dans une entreprise puis montent les échelons, et vous verrez beaucoup de gens maintenant quitter ces entreprises pour démarrer leurs propres start-ups insurtech, comme on les appelle. Je déteste ce terme, mais c'est comme ça que les gens l'appellent. Alors que moi évidemment j'avais un background vraiment non conventionnel et je n'avais pratiquement pas de connexions dans l'industrie. Cela a été difficile pour moi de commencer, mais mon plan d'attaque est de juste continuer à faire ce que je fais, ce qui est d'abord l'éducation dont j'ai juste parlé, mais aussi rendre le processus d'assurance si simple, et aussi faire que les indépendants comprennent ce qu'ils achètent. Ensuite construire ma base de clients, pour que j'arrive finalement à un nombre où je peux commencer à aller à l'assureur, travailler vraiment étroitement avec eux, et itérer sur le produit réel lui-même, ce qui est quelque chose que je vois déjà se produire.

Ashley Baxter : Juste la semaine dernière, l'assureur avec lequel je travaille m'a contactée pour me demander si je pouvais sonder mes clients sur quelque chose, parce qu'ils envisageaient de faire une modification du produit, et j'étais comme, « Oui, c'est exactement ce que je veux aller chercher. » J'ai en quelque sorte dû commencer par le bas, ce qui signifie d'abord, des processus manuels. Notre système de devis n'est pas encore automatisé. C'est en cours, donc j'ai dû commencer en traitant manuellement chaque devis qui arrive. Cela signifie aussi juste vendre à mes clients un produit que l'assureur m'a donné, ce qui est bon, parce qu'il fonctionne réellement et fait du bon travail, mais évidemment je veux passer à une plateforme entièrement automatisée donc tout est fait sans que j'aie à être impliquée. Deuxièmement, en fait commencer à travailler avec l'assureur et mes clients pour créer un produit qui est mieux adapté à eux. Mais c'est un processus itératif, comme vous pouvez l'imaginer.

Josh Pigford : Bien sûr, bien sûr. Quand je pense que n'importe qui pense à l'assurance, ils pensent dominé par des corporations massives. C'est tout un peu comme… cela semble un peu mystérieux, comment tout cela fonctionne même. Cela semble qu'il y a tellement de cerceaux à traverser, et vous vous demandez toujours. Vous achetez une chose pour quelque chose qui peut ne jamais se produire. Vous pourriez même ne jamais en avoir besoin, mais c'est un produit si inhabituel à aller acheter. Je pense qu'administrer une entreprise qui vend cela, comment vous démarquez-vous pour ne pas devenir, ou comment ne pas suivre simplement les mêmes voies que tous les autres l'ont fait, et le rendre mieux ?

Ashley Baxter : Ouais, c'est une bonne question, et j'admettrai que je ne l'ai pas encore résolue, mais ce que je veux vraiment faire avec With Jack est de m'éloigner de juste… Je ne veux pas que With Jack soit juste une compagnie d'assurance. Je veux en fait que nous construisions une plateforme qui aide généralement juste les indépendants avec leurs entreprises. Maintenant, je ne suis pas sûre de ce que cela ressemble encore. Je fais tellement de truc de développement client, parce qu'à l'époque j'avais juste des idées et ensuite je m'asseyais derrière un ordinateur et je les codais et je les faisais arriver et ensuite elles s'effondraient, parce que je n'avais en fait pas validé qu'il y avait un besoin pour cela.

Ashley Baxter : Juste récemment, je sais que ma vision est de faire de With Jack plus une plateforme qui aide les indépendants avec leur entreprise, donc j'ai passé beaucoup de temps à parler à mes clients, à sauter sur des appels vidéo d'une demi-heure, une heure avec eux, et juste à avoir une conversation générale pour voir s'ils disent quelque chose qui me fait penser, « Eh bien, en fait, je pourrais construire quelque chose pour les aider à résoudre cela. » J'ai aussi fait des sondages avec mes clients, que j'utilise un outil appelé etoday pour faire cela, et aussi même essayé de parler à des utilisateurs passés, des gens qui ne se sont jamais inscrits. Puis même quelque chose d'aussi simple que hier ou il y a deux jours, j'ai fait un sondage Twitter où je demandais aux indépendants quel est leur plus grand problème.

Ashley Baxter : Je suis juste en train de collecter toutes ces données en ce moment et ces informations sur les problèmes que rencontrent les pigistes, afin de pouvoir déterminer ce que nous allons développer dans With Jack pour le rendre encore plus précieux, car pour le moment, nous avons des centaines de clients mais seulement une poignée d'entre eux ont réellement dû utiliser leur assurance, ce qui est une bonne chose, car cela signifie que de mauvaises choses n'arrivent pas aux autres, mais cela signifie aussi qu'ils sont, comme vous l'aviez un peu mentionné, ils paient pour quelque chose et n'obtiennent pas vraiment la pleine valeur de celui-ci. Bien que, quand je parle à mes clients, ils disent : « Eh bien, ce n'est pas vrai. On vous paie pour la tranquillité d'esprit et on l'obtient juste en vous payant tous les mois. » Mais pour le moment, j'explore ce que sera la prochaine fonctionnalité que nous allons développer dans With Jack pour créer une meilleure valeur pour tout le monde, et je ne suis pas encore tout à fait sûr de ce que c'est, mais j'y travaille.

Josh Pigford : En revenant au début de votre parcours entrepreneurial avec l'héritage de l'entreprise de votre père, comment décriveriez-vous la façon dont votre père dirigeait son entreprise par rapport à ce que vous faites maintenant ? Avez-vous l'impression que ce serait une sorte de... Je ne sais pas. Je suppose que pour vous, êtes-vous comme votre père dans ce sens, la façon dont vous dirigez votre entreprise, ou avez-vous l'impression d'être très différent à cet égard ?

Ashley Baxter : Eh bien, nous avons en fait procédé différemment parce que l'entreprise de mon père... L'assurance est une industrie réglementée, et il y a différents niveaux, pour ainsi dire, de réglementation, et il était à peu près au niveau très basique où il n'était pas vraiment autorisé à interagir avec ses clients. Essentiellement, il était un affilié. Il a créé une page de destination, les gens ont enregistré leur intérêt, et ont ensuite été envoyés à l'assureur. Ce que j'essaie de faire est définitivement un peu plus impliqué que cela. C'est probablement ma partie préférée de la construction de With Jack, c'est juste de parler avec mes clients et de m'impliquer avec eux et d'en apprendre davantage sur leurs entreprises. J'ai dû me faire autoriser pour pouvoir le faire, donc il y a déjà une grande différence là, dans le fait qu'il était très désengagé de ses clients et construisait juste une page de destination et ensuite les gens devaient traiter directement avec l'assureur, alors que moi je suis beaucoup plus impliqué, non seulement dans le processus d'achat, mais même quand les clients font des réclamations aussi, donc il y a définitivement une différence dans nos entreprises là.

Josh Pigford : D'accord. Quel est un sujet sur lequel, quand quelqu'un vous le demande, vous devenez super enthousiaste ? Pour moi, c'est tout ce qui concerne l'automatisation de n'importe quoi, les voitures, les robots, tout comme ça. Quel est un sujet pour vous sur lequel vous devenez super passionné ?

Ashley Baxter : Je peux dire deux choses ?

Josh Pigford : Bien sûr, oui. Vous pouvez en dire trois si vous le vouliez.

Ashley Baxter : Eh bien, il y a deux choses qui m'enthousiasment vraiment en ce moment, et elles se contredisent en fait. La première est, comme je l'ai dit, je déteste ce terme, mais la scène des assurtechs. Une fois par semaine, je vais à mon magasin de bière artisanale local et je prends quelques canettes de bière, et je m'assieds à mon ordinateur un soir par semaine et je vois juste ce qui se passe. Il y aura une liste de sites Web que je consulte et je reste au courant de ce que les startups d'assurtech intéressantes sortent de la scène.

Josh Pigford : D'accord.

Ashley Baxter : Ouais, cela m'enthousiasme vraiment, voir ce qui se passe, ce que les gens inventent. C'est une grande scène de capital-risque. Beaucoup des startups d'assurtech ont un financement de capital-risque.

Josh Pigford : Bien sûr.

Ashley Baxter : Donc c'est un côté qui m'enthousiasme. Ensuite, l'autre côté, je deviens vraiment enthousiaste à propos du contraire, la scène des créateurs indépendants, donc les gens qui sont des fondateurs seuls et qui financent leurs startups jusqu'à la rentabilité. Ils ne pensent pas aux sorties. Ce sont juste des gens comme Paul Jarvis qui construisent des entreprises qui correspondent à leurs vies au lieu de viser le type de sortie de milliards de livres sterling. Donc, ce sont les deux sujets qui m'intéressent maintenant, et j'essaie d'en apprendre le plus possible.

Josh Pigford : Je veux dire, comment équilibrez-vous ces deux choses contradictoires, n'est-ce pas ? Surtout quand les deux côtés peuvent, à un certain niveau, être un peu dogmatiques, « C'est la façon de le faire. » Je veux dire, les deux côtés pensent que c'est la façon de le faire, et évidemment, cela se termine généralement par une sorte de zone grise au milieu. Mais comment ne pas vous faire aspirer par un côté ou l'autre, et garder une perspective équilibrée ?

Ashley Baxter : Eh bien, j'ai en réalité lu un de vos articles de blog que j'ai trouvé assez intéressant où vous parliez de votre perspective d'avoir financé un groupe de startups, puis d'avoir accepté un financement, et il semble que vous l'aviez fait pour les bonnes raisons, n'est-ce pas ?

Josh Pigford : Ouais.

Ashley Baxter : Mais pour moi, je ne sais pas, c'est juste-

Josh Pigford : En réalité, c'est comme financé par du capital-risque, comment vous empêchez-vous de vous faire aspirer par le fait que je dois emprunter la route du capital-risque et faire croître cette chose autant que possible et c'est une croissance en bâton de hockey ou rien, ou plutôt d'aller la route indépendante où vous faites un peu ce que vous voulez quand vous voulez ?

Ashley Baxter : Donc pour être honnête avec vous, c'a été une grande lutte pour moi. C'est parce que je regarde tous ces startups qui sortent et qui partagent l'espace, et ils sont tous financés par du capital-risque. L'année dernière, j'ai en fait trempé mon doigt dans l'eau du monde des investissements moi-même quand j'ai postulé pour rejoindre un accélérateur.

Josh Pigford : Ouais, ouais.

Ashley Baxter : Je n'ai pas réussi avec ma candidature en réalité, mais j'ai appris énormément de tout le processus, en passant réellement par le processus d'entrevue et en m'asseyant avec des investisseurs providentiels et en m'asseyant avec des capital-risqueurs aussi. Mais pour moi, j'ai juste réalisé que je ne dirais jamais jamais, mais je ne sais pas si c'est la bonne route pour moi. Je pense au type de personne que je suis et au type de vie que je veux mener, et je regarde mes amis qui sont dans l'industrie des startups et qui ont levé cinq millions d'investissements, et ils sont constamment éloignés du travail réel pour lever plus d'argent, et ensuite ils sont constamment dans les avions en volant autour du pays pour rencontrer des investisseurs et des choses comme ça. Je pense au type d'entreprise que je veux construire et à la vie que je veux vivre, et je ne pense juste pas que toute cette route me convient, mais je ne dirais jamais jamais.

Josh Pigford : Bien sûr. Je veux dire, et je suis dans le même bateau. J'ai des opinions fortes maintenant sur le fait de prendre du capital-risque à nouveau, et je pense qu'il y a tellement juste des choses situationnelles où ce que je pense aujourd'hui peut ne pas du tout être le cas dans un mois.

Ashley Baxter : Ouais. C'est vraiment difficile quand... C'est si difficile quand je garde des onglets sur cet espace, et il semble que c'est la route que tout le monde emprunte, mais encore une fois je pense que c'est parce qu'ils ont l'intention d'essayer de prendre, par exemple, le marché que je cible. Les pigistes, il y en a deux millions au Royaume-Uni, donc si quelqu'un lève du capital-risque pour cibler le marché des pigistes, ils font évidemment cela parce qu'ils veulent prendre une énorme part du marché. Alors que ce que je pense que je suis heureux de faire est d'avoir... Vous connaissez toute la philosophie des 1 000 vrais fans ?

Josh Pigford : Ouais, mm-hmm (affirmatif).

Ashley Baxter : Je pense que je suis plus heureux de descendre par cette route et d'avoir une communauté vraiment petite mais engagée de pigistes qui adorent utiliser With Jack. C'est ce que je pense que je suis plus intéressé, mais cela peut être tellement difficile quand je regarde tout le monde le faire et obtenir un investissement. Mais c'est ce que je pense que je suis plus investi dans les 1 000 vrais fans.

Josh Pigford : Je pense, donc c'est facile pour moi aussi de me laisser prendre là-dedans. Vous voyez quelqu'un, vous obtenez une sorte de « Hey, nous venons de lever 50 millions de dollars », ce qui est obscène, mais vous pensez comme « Wow, imaginez toutes les choses que je pourrais faire avec 50 millions de dollars. » Mais en même temps, je peux aussi parler à tellement de fondateurs après coup qui ont peut-être eu une sorte de sortie ou ont été forcés de faire une sorte de sortie parce qu'ils ont manqué d'argent ou quoi que ce soit d'autre.

Josh Pigford : Vraiment, si vous regardez tous les chiffres, le nombre de personnes qui en sortent réellement mieux loties que lorsqu'elles ont démarré leur startup et ont accepté un financement, il n'y en a pas beaucoup. Il y a si peu de cas où accepter beaucoup d'argent et un investissement en capital-risque où la personne en sortie une personne plus heureuse de l'autre côté.

Ashley Baxter : Ouais.

Josh Pigford : C'est en fait assez rare.

Ashley Baxter : Ouais, et aussi, en réalité, quand j'y pense, parce que comme je l'ai dit, j'ai un peu pensé à ces trucs beaucoup récemment, l'assurance est l'une de ces industries que les gens ne font vraiment pas confiance. Il y a beaucoup de connotations négatives. 73 pour cent des gens ne font pas confiance à leur assureur.

Josh Pigford : Ouais.

Ashley Baxter : Donc je pense que le fait que si vous acceptez un financement en capital-risque, et encore une fois ce ne sera définitivement pas le cas tout le temps, mais quand vous acceptez le financement, vous avez évidemment encore plus de gens à satisfaire qui ne sont pas vos clients. Vous avez les investisseurs à satisfaire, alors que ce que j'aime vraiment à propos de With Jack, c'est que les seules personnes que nous devons satisfaire sont les clients. C'est tout ce qui compte. Mais la chose frustrante de l'autre côté à propos de l'autofinancement est que j'ai tous ces super amusants, intéressants idées que je veux explorer, mais je suis tellement limité par l'argent que j'ai. Évidemment, il y a des avantages et des inconvénients.

Josh Pigford : Ouais, tout à fait. Je pense qu'une chose vraiment positive à propos d'une industrie comme l'assurance, c'est que ce n'est pas ce genre de truc neuf et flashy. Cela existe depuis longtemps, et cela existera depuis longtemps. Je veux dire, cela aura évidemment l'air différent avec le temps. Vous avez du temps, et vous pouvez prendre votre temps pour comprendre tout cela. Il n'y a pas de précipitation en ce sens.

Ashley Baxter : Ouais, ça semble être le cas, et je sais qu'il y a des gens qui commencent à émerger et qui changent le fonctionnement du modèle d'assurance, comme l'assurance à la demande est un truc assez grand en ce moment, mais je pense en réalité que le modèle d'assurance traditionnel fonctionne vraiment bien. Les seules choses que je ne pense pas qui fonctionnent sont le fait que l'assurance n'a que ces connotations négatives, et aussi, surtout en ce qui concerne mon audience, les gens ne comprennent généralement pas ce qu'ils achètent.

Ashley Baxter : Quand vous faites vos achats en ligne, vous remplissez des formulaires, et c'est généralement rempli de jargon juridique que vous ne comprenez tout simplement pas, donc si je peux créer cette entreprise qui, en revenant à la chose des 1 000 vrais fans, a cette petite base d'utilisateurs engagée, les gens qui ont confiance que nous serons là pour eux. Parce qu'au final, With Jack fonctionne pour eux, pas pour l'assureur. Si je peux construire cela, et aussi simplement rendre l'expérience d'intégration beaucoup plus simple, et si je peux faire en sorte que les gens comprennent ce qu'ils achètent, alors je pense qu'à long terme, je pense que cela devrait fonctionner.

Josh Pigford : Ouais. Tout à fait d'accord. Je pense que c'est tout ce que j'ai de mon côté. Comment les gens peuvent-ils vous contacter ?

Ashley Baxter : Je suis assez actif sur Twitter, donc c'est IamAshley sur Twitter, et aussi, j'ai commencé à mettre un peu plus d'efforts dans ma infolettre, donc je veux en parler.

Josh Pigford : Bien sûr

Ashley Baxter : C'est à IamAshley.co.uk/newsletter, et j'écris tout sur l'autofinancement et l'entreprise d'assurance en tant que fondateur solo.

Josh Pigford : Génial. D'accord, eh bien, c'est tout ce que j'ai. Merci d'être venu en appel, Ashley.

Ashley Baxter : Merci de m'avoir parlé, Josh.